Clorotalonilul - Izoftanitril

Clorotalonilul sau 2,4,5,6-tetraclorizoftalonitril este un compus organic folosit in principal ca fungicid de contact, dar avand un spectru larg de utilizari ca protector al lemnului, acaricid, in controlul mucegaiurilor, bacteriilor si al algelor. Produsele care contin clorotalonil sunt vandute sub diverse denumiri comerciale, printre cele mai cunsocute fiind Bravo, Echo, Daconil si Odeon. Acesta a fost inregistrat prima data pentru utilizare in 1966, in SUA. Anul 1997 este cel mai recent an in care sunt disponibile date despre acest produs. Tot atunci, in SUA, a fost al treilea cel mai utilizat fungicid dupa sulf si cupru, vanzarile in domeniul agriculturii fiind de aproximativ 12 milioane de lire sterline. Conform EPA, pentru utilizari neagricole, clorotanilul a inregistrat vanzari de aproape 15 milioane de lire steriline in perioada 1990-1996. 

In SUA, clorotalonilul este utilizat in culturile de alun (aproximativ 34% din fungicidele folosite), cartof (12%) si tomate (7%), desi EPA recunoaste utilizarea lui si pe alte culturi. Acesta mai este folosit la intretinerea terenurilor de golf si a peluzelor (aproximativ 10%) si pe post de conservant la obtinerea vopseluri, rasinelor, emulsiilor si a vopselurilor pentru industria aeronautica.

Clorotalonilul este disponibil, in comert sub forma de praf, granule uscate sau solubile in apa, pulbere umectabila, spray lichid etc. Acesta poate fi aplicat manual, cu atomizator de la sol sau cu ajutorul avioanelor.

Clorotalonilul reduce numarul moleculelor glutinice intracelulare ale fungilor la forme alternative care nu pot participa la reactii enzimatice esentiale, in cele din urma conducand la moartea celulelor, similar cu mecanismul triclormetil sulfenilului.

Potrivit Agentiei pentru Protectia Mediului din Statele Unite ale Americii, clorotalonilul face parte din categoria de toxicitate I fiind iritant pentru ochi, producand iritatii oculare grave. Este in categoria de toxicitate II, "moderat toxic", in caz de inhalare (inhalator LD50 0,094mg/l la sobolani). Pentru contactul cu pielea si ingestie, clorotalonilul este evaluat la categoria de toxicitate IV, "practic netoxic"adica LD50 orala si cutanata este mai mare de 10.000 mg/kg.

Expunerea indelungata la clorotalonil conduce la leziuni renale si tumori, conform testelor pe animale.

Clorotalonilul este in grupa B2 "probabil cancerigen", pe baza observatiilor asupra cancerului si tumorilor rinichilor si stomacului la animalele de laborator testate cu diete ce contineau clorotalonil.

Clorotalonilul s-a dovedit a fi un factor important in scaderea populatiilor de albine, aceastea fiind vulnerabile la parazitul intestinal Nosema ceranae.

Clorotalonilul este foarte toxic pentru pesti si nevertebrate acvatice, dar nu este toxic pentru pasari.

La o concentratie de 164 micrograme/l, clorotalonilul este letal pentru o specie de broasca expusa 24 de ore.
Procedurile de sinteza comuna ale clorotalonilul conduc frecvent la contaminarea cu cantitati mici de hexaclorbenzen (HCB), care este extrem de toxic. Reglementarile americane limiteaza HCB-ul  in productia comerciala la 0.05% din clorotalonil. Potrivit unui raport EPA, "expunerea post-aplicare a HCB-ului din clorotalonil nu este de asteptat sa fie o preocupare in functie de nivelul scazut de HCB in clorotalonil". 
Clorotalonilul a fost detectat in aer in Minnesota si Insula Prince Edward, precum si in apele subterane din Long Island, New York si Florida. In primele trei cazuri, contamirea se pare ca ar fi venit de la fermele de cartofi.
Produsul principal defalcare al clorotalonilului este 4-hidroxi-2,5,6-tricloroizoftalonitril. Aceasta a fost dovedit a fi de 30 de ori mai toxic decat clorotalonilul si mai persistent in mediuExperimentele de laborator au aratat ca poate subtia cojile oualor de pasari, dar nu există dovezi care sa sprijine acest lucru daca se intampla in mediul inconjurator. 


Clorotalonil pot fi produs prin clorurarea directa a izoftalonitril sau prin deshidratarea tetracloroizoftalolil amida cu clorura de fosforilEste un solid de culoare alba. Se descompune in conditii de baza, dar este stabil in medii neutre si acide. De puritate tehnica, clorotalonilul contine urme de dioxine și hexaclorbenzen, un poluant organic persistent interzis in temeiul Conventiei de la Stockholm.

Conform FAO: Clorotalonilul este un fungicid de contact, activ impotriva unui spectru larg de fungi/ boli. Modul sau de actiune implica legarea la gruparile amino libere din aminoacizi in proteine, care prevede inhibarea multi-site de enzime fungice critice pentru supravietuire/crestere a multor fungi. Acesta este utilizat pentru controlul unei game largi de boli fungice in agricultura/horticultura si viticultura.